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杜月笙是个无赖头子，这人号称上海三大无赖头子之一，和黄金荣张啸林并称。不过乍一看这人文文静静得非常儒雅，从照片里我们不难看出他衣着长衣马褂，这都是读书人的打扮。从心灵深处而言，他希望漂白，竭尽全力为抗战爱心捐助，为人豪放，气度非凡。

杜月笙很儒雅，也喜欢与文人建交，虽然有时候他明白文化人瞧不起他，但他总想尽一切办法顺水推舟。例如民国大佬章太炎，这可谓是了不起的文人，也是鲁迅先生的教师，这人对袁世凯都不太友好。

听说一天，先生应朋友宴请，搭车外出，宪兵亦随着登车，前后夹护，惹得先生大怒，拿起棍杖就打，宪兵逃跑以后，先生昂首高声嗤笑，曰：“袁狗被吾逐去矣！”先生住在党部的一个小屋里，门庭冷落，少人谈天，便独酌自饮，醉后便在窗上、墙壁四处写上“袁贼”二字以泄愤；有时边烧废纸边大呼：“烧死袁贼矣！”陆建章派了一位姓秦的前清翰林求见章太炎，道：“陆总长奉大总统命，知章先生居此，虑供应欠缺，有所奉赠。”仆从怀里掏出银元五百，放到桌上。没料，太炎先生遽然站起，抓起银元打向秦翰林面皮，怒目圆睁，厉声喝斥：“袁奴速去！”可怜一介前清翰林学士，只能夹着尾巴，灰溜溜落荒逃跑。

先生晚年居苏州授课期内，原本对杜月笙也持有偏见。但是，不料侄子在上海租界和人产生纠纷，“摆不平”，就请章太炎帮助。因此，章太炎只能放下架子，找来上海皇帝杜月笙帮助。杜月笙不但竭尽所能为章太炎的侄子“搞定”了纠纷，还专程去苏州拜访章太炎，临别之际，杜月笙悄悄塞了一张两千银元的支票压着杯子下边，算是对文人的赠予。

章太炎觉得杜月笙讲义气，重礼数，能礼贤下士，从此之后，二人逐渐“订交”。杜月笙在生活中帮衬章太炎，一些细节也使章太炎对这首要无赖刮目相看。杜月笙原名“杜月生”，不足文雅，章太炎旁征博引，为其更名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修定族谱，让出身卑微、无父无母的杜月笙一变为之帝王之系、名人以后。

杜月笙明白自己文化程度过低，于是便拼命去补自己的文化差别。他明白高深的物品看不懂，于是便听评书，请说书先生为自己讲中国历史。

从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明，直至大清，二千年历史听了个滚瓜烂熟。这一习惯，也是几十载不变。虽然是野史，也能掌握个大概。此外杜月笙还喜欢练字，由于装文化人你也只能是装，所谓附庸风雅者是也，总有露馅时，不如自己学习。

杜月笙学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签字都很漂亮。杜月笙的书法，更是用墨厚实，体丰骨劲，结体伸缩，雄浑敦实，别具韵味，肥而不腻，值得一观！有人说：当初无赖真君子，今日君子真无赖。想想还真有点正确。

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